父亲的爵位为费亭侯，董昭调任符节令。

  曹操到洛阳朝见汉献帝，带着董昭，二人坐在一起。曹操问：“如今我来这里，应当采取什么计策？”董昭说：“将军起义兵，诛杀暴乱之徒，入京朝拜天子，辅佐王室，这是可以媲美春秋诸侯五霸的功绩。但下面的各个将领，人心各异，未必肯服从您。现今您留在这里匡弼天子，情势对您不利，只有转移圣驾到许县了。当然朝廷流亡迁徒之后刚刚回到旧时京城，无论远近都在企望，希图在一个早上安定下来。现在又一次迁移圣驾，不能让众人满意。做非同寻常的大事，就得有超越常规的举措，希望将军筹划怎样做利多弊少。”

  曹操说：“这正是我的本意。但杨奉离得很近，就在梁县，听说他的队伍精良，能够让他不成为我的隐患吗？”董昭说：“杨奉缺少袒护援助，将会独自归顺。镇东、费亭的事情，都是杨奉所确定，又听说他写信命令约束自己的士兵，足以看出他的诚信之心。应该时常派遗使者送上优厚的馈赠，答谢他的好意，以便安定他的心意。就说‘京城缺乏粮食，想将圣驾暂时移至鲁阳，鲁阳离许县较近，转相运输较为容易，就可以没有粮食严重缺乏的忧虑了’。杨奉为人勇猛而缺少思虑，一定不会怀疑我们，等到双方使者有了往来，那时足以确定计策了。杨奉哪里能成为隐患！”曹操说：“好。”立即派遣使者到了杨奉那里，然后即将汉献帝迁移到许县。杨奉感到不满，与韩暹等到定陵劫掠骚扰。太祖不予回应，秘密地攻击杨奉的梁县军营，降的降、杀的杀，即时平定。杨奉、韩暹失去兵众，向东投降袁术。

  公元198年（建安三年）。董昭升任河南尹。这时张杨被其部将杨丑所杀，张杨的长史薛洪、河内太守缪尚守住城池，等待袁绍来救。曹操令董昭单身入城。劝谕薛洪、缪尚等人当日率领众人投降曹操。曹操让董昭出任冀州牧。

  公元199年（建安四年），曹操派刘备去征讨袁术，董昭劝谏说：“刘备英勇而志向远大，关羽、张飞作他的辅佐，恐怕刘备的心思还真不好说啊！”曹操说：“我已经答应他了。”刘备到了下邳，杀了徐州刺史车胄，宣告反叛。曹操亲自征讨刘备。调董昭任徐州牧。

  公元200年（建安五年），袁绍将颜良进攻东郡。董昭改任魏郡太守，随曹操征讨颜良。

  公元204年（建安九年），曹操进兵围困邺城。袁绍的同族袁春卿是魏郡太守，正在城里。他的父亲袁元长住在扬州，曹操派人把他接了来。董昭写信给袁春卿说：“听说孝敬父母的人不离开双亲去谋取利益，仁慈的人不忘记君上去徇私情，有志之士不趁动乱之机侥幸取利，明智的人不行诡异之道而给自己招致危难。您的父亲过去因逃避国内动乱，向南游到百越，并非有意疏远骨肉之亲，在吴会乐而不返，明智的人深深懂得这一点。也许只有这样做才是正确的。曹公哀怜他坚守自己的志向，清廉恭敬，离群索居。没有伴侣，所以特意派遣使者前往江东，有时是迎接，有时是陪送，现在马上就要到了。即使您现在处在最平安的地方，依从的是有德重义的主人。又占据有泰山一样坚固的地盘，过的是仙人一样的日子。从道义上说，都还应该背弃那边，面向这里，舍弃百姓，奔向父亲。并且过去邾仪父与鲁隐公盟誓，鲁国人赞美这事，却没有记载他的爵位，可见王室所没有任命的，爵位之尊就不能实现，是《春秋》的义旨。何况您今天所依托的是一个危难动乱的地方，所接受的是一些假造不实的命令呢？假若你与那些作恶的人为伍，而对父亲却不加体恤，那就不可以谈论什么尽孝了。忘记了祖宗所居住的本朝，安于不是正统的奸邪的职位，实在难说是尽忠，忠与孝都被废弃，更难以说得上是明智。再说过去曾被曹公所尊敬地征召，现在却亲近族人而疏远生父，以所寄托之处为内而以王室为外，留恋不正当的利禄而背叛知己，不去追求福祚而却走�